아스피린 -살리실산-

아스피린

누구나 한번쯤은 아스피린을 먹어보았을 것입니다. 2400년 전인 고대 그리스 히포크라테스는 버드나무 잎을 씹으면 통증이 완화되고 열을 내릴 수 있다는 것을 알았지요. 그것은 바로 버드나무속에 존재하는 살리실산 때문입니다.

1835년에는 살리실산을 분리해내게 되는데요. 살리실산은 효과적인 진통제이자, 해열제이고 소염제이기도 합니다. 그러나 살리실산의 문제는 맛이 너무 고약하고 위에 큰 부담을 준다는 것이었지요. 위에 통증을 주거나 출혈을 일으키고 너무 많이 복용했을 경우에는 사망에 이를 수도 있습니다.

  

독일의 바이엘 사 연구원 펠릭스 호프만의 아버지는 류머티즘으로 고생하고 있었지만 살리신산을 무척 싫어했다고 전해집니다. 결국 그는 아버지를 위해 새로운 약을 만들 결심을 하고 실험에 들어갔지요. 그리고 1897년, 훗날 세상에서 가장 유명한 약품이 된 바이엘 아스피린이 탄생합니다.

역시 아들에게 물려주어야 할 것은 효심인가... 싶습니다. (돈만이 아니라...)

아스피린은 유기산의 일종으로 살리실산에 결합되어 있는 작용기(functional group) -OH를 에스테르화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있습니다. 에스테르화 반응은 카르복실산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어나지요. 아래에 살리실산과 아세트산의 반응식을 적어두었습니다. 실제 실험실에서는 무수 아세트산이 더 선호됩니다.

살리실산과 아세트산의 반응식

 아스피린을 비롯한 NSAID(nonsteroidal antiinflammatory drug: 비스테로이드성 소염 의약품)은 통증의 원인이 되는병을 치료하는 것이 아니라 통증 전달자를 없애줍니다. 통증전달자가 바로 프로스타글란딘이지요. 또한, 프로스타글란딘 유도체가 과다 생산되면 염증이 생기므로 프로스타글란딘을 없애주면 염증도 없애줄 수 있는 것입니다.

프로스타글란딘은 생체 내에서 합성된 생리활성물질로 장기나 체액 속에 널리 분포하면서 극히 미량으로 생리작용을 하며 PG라고 약칭합니다. 종류는 A~H까지의 8족으로 분류되며 작용도 다양한데요. E, F족에는 자궁을 수축시키는 작용을 하는 것도 있고,그 밖에 종류에 따라 혈소판 응집과 관련, 모세혈관 확장작용, 위액분비 억제작용, 기관지 근육의 수축 ·이완작용 등 다양한 생리적 작용이 있습니다.

그렇다보니, 아스피린을 섭취해서 프로스타글란딘을 없애버리면, 위장 통증, 과다 출혈 같은 부작용을 겪는 것이지요. 실제로 1년동안 NSAID를 복용하는 류마티스성 관절염 환자의 1.5%가 심각한 위장 합병증을 보였다고 합니다.

아스피린이 통증의 원인을 치료하는 것이 아니라 통증을 느끼지 않게 해준다는 것을 알고 계셨나요? 마치, 배를 부르게 해주지는 않지만 배가 고프다는 것을 잊게 해주는 친정어머니의 다이어트 한약과 비슷하지요? 

결국 쏟아지는 허기를 달래려면 먹어야 하는 것처럼, 질병도 원인을 치료해야 합니다. 

저는 부엌으로, 여러분은 병원으로!!